Četiri meča osmine finala i tri velike zvijezde umaškog turnira bili su u akciji u četvrtak. Prvo je krenuo slavljenik iz 2016. Fabio Fognini te svoj deseti uzastopni nastup (debitirao je 2008) te pohod na obranu titule kralja Umaga otvorio pobjedom nad Nicolasom Kickerom, ali uz izgubljeni set. Treći nositelj svojom 20. pobjedom ove sezone rezervirao je mjesto u četvrtfinalu u turniru koji mu je treći otkako je postao otac.
Lanjski finalist Andrej Martin zaustavljen je ovog puta znatno ranije. Naletio je na Andreja Rubljeva, mladog i talentiranog Rusa koji je u turnir ušao u zadnji čas, kao lucky loser na mjesto našeg Borne Ćorića. Odličan meč priredili su Slovak i Rus na Next Gen Areni, a svaki je imao i svoje navijače. Slovački turisti u Umagu glasno su proslavljali svaki poen, a jednako je uzvraćala grupica Rubljevljevih fanova na suprotnoj tribini. U vrlo izjednačenom i tijesnom meču Rus je bio mirniji u završnicama setova i prošao u četvrtfinale.
Epitet meča dana ipak je pripao dvoboju Gaëla Monfilsa i Rogerija Dutre Silve. Gdje se ujedno dogodilo i najveće dosadašnje iznenađenje turnira. Uporni i čvrsti Brazilac eliminirao je drugog nositelja nakon vrlo napetih 2 sata i 16 minuta, a razočaran porazom, odnosno još više svojim slabim serviranjem u meču (napravio 11 duplih pogrešaka!), Monfils je za kaznu odmah poslije meča produžio na prvi slobodan teren i samo trenirao servise.
